Клуб основан в 1899 году выходцем из Британии Альфредом Эдвардсом. Клуб получил название, произносимое как имя города по-английски (по-итальянски Милан произносится как «Милано»). Первым капитаном «Милана» стал Герберт Килпин. Именно он придумал форму клуба и её цвета: черный и красный. Красный цвет символизировал дьявола, покровителя команды, а черный — опасность, которая грозила всем его соперникам. Прозвище к команде прикрепилось моментально — «Дьяволы». Эмблемой клуба стал щит с изображением красного английского креста.
11 марта 1900 года «Милан» провёл свой первый неофициальный матч. Соперником становятся представители другого миланского клуба — «Медиоланума» (где, кстати, ранее выступал Герберт Килпин). Состав команды в том матче выглядел следующим образом: Хууд, Каньяни, Торетто, Лис, Килпин, Валерио, Дубини, Дэвис, Невилль, Эллисон, Форменти. Уверенная победа «Милана» со счётом 3:0 вдохновляет команду, и она принимает решение вступить в Федерацию Футбола Италии, что даёт право выступать в чемпионате страны.
В первом своём официальном матче 15 апреля 1900 года против «Торинезе» «Милан» уступает по всем статьям 3:0. Конечно, не лучший дебют, но всё же команда не отчаялась и в следующем сезоне предстала очень боеспособным коллективом.
Свое первое «скудетто» «Милан» выиграл через два года после основания, в 1901 году. И через 7 лет опять в 1908 году. В то время футбол в Италии находился на стадии становления, и из-за неразберихи в правилах с иностранцами (иностранцев практически выдворили из чемпионата), «Милан» отказался от услуг своих легионеров. В результате потасовки в одном из миланских кафе, появился другой клуб — «Интернационале Милано». Дословно переводится, как «Международный Милан». Через год правило убрали, а противостояние двух клубов осталось. На данный момент Миланское дерби является одним из самых захватывающих и важных дерби в мире. До войны Милан неизменно находился в тени других клубов, и «Интернационале» в частности. В 1920-30 годы на небосклоне футбола Италии было безраздельное властвование «Торино». Великий «Торино» выиграл 5 скудетто подряд. А в погоне за 6 команду постигла катастрофа. Самолет с командой разбился. «Милан» не был элитой и силой в футболе на тот момент. Да и после войны «Милан» не являлся очень сильным клубом. Взлет «Ювентуса», триумф «Интера» дважды в Кубке Чемпионов 1964-65 оставляли «Милан» в тени до конца 1960-70 годов. Именно тогда команда начинает славные страницы своей истории. Команда выигрывает свои европейские трофеи и на Итальянской арене выделяется на фоне других клубов. Два великих трио: Гре-Но-Ли и Голландское трио (Гуллит, Райкаард, Ван Бастен) вписали свои имена золотыми буквами в историю «Милана». А в конце 1980-х у руля клуба встал Сильвио Берлускони, который стал олицетворением успеха для «Милана».